Pierwsze, niepoparte dokumentami, wieści o Radzyminie pochodzą z I połowy XIII wieku i mówią o tym, że Książę Konrad Mazowiecki, nadał swoją puszczańską posiadłość jednemu z dworaków. Wieś ta, dotychczas bez tytułu, otrzymała legendarną nazwę Radzymin, będąca skrótem od słów „radzę omiń”, a to ze względu na swe położenia wśród puszczy i wielkich bagien
Pierwszym dokumentem dotyczący Radzymina jest przywilej nadany, jego dziedzicowi Janowi z Radzymina, przez Księcia Bolesława IV Mazowieckiego. Przywilej został spisany w Nurze w dniu Świętej Trójcy 1440 r. W tym czasie Radzymin był już znaczącą na Mazowszu osadą targową, a jego dziedzic cieszył dużym uznaniem dworu książęcego.
W 1473 r. książę Kazimierz, biskup płocki, brat księcia Bolesława V Mazowieckiego ustanowił w Radzyminie parafię. Akt erekcyjny został spisany w Płocku 2 lutego tegoż roku. Oryginalny dokument znajduje się w zbiorach radzymińskiej parafii.
Prawa miejskie Radzymin otrzymał w 1475 roku. Przywilej lokacji miasta na prawie chełmińskim nadał Janowi Radzymińskiemu, piastującemu urząd podkomorzego zakroczymskiego, Książe Mazowiecki Bolesław V. Dokument spisano 5 września 1475 r. w Pułtusku. Oryginał nie zachował się do naszych czasów, ale treść jego została zapisana w Metryce Koronnej, która znajduje się w Archiwum Akt Dawnych w Warszawie.